1. Классификация органических соединений
Органические соединения — это соединения углерода, за исключением некоторых простейших (оксиды углерода, карбонаты, цианиды). Основу органических веществ составляют углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
Два основных типа углеводородов
Алканы (CₙH₂ₙ₊₂)
Циклоалканы (CₙH₂ₙ)
Алкены, алкины, диены
Арены (ароматические)
| Класс углеводородов | Общая формула | Тип гибридизации | Примеры |
|---|---|---|---|
| Алканы (парафины) | CₙH₂ₙ₊₂ | sp³ | Метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈ |
| Алкены (олефины) | CₙH₂ₙ | sp² | Этилен C₂H₄, пропен C₃H₆, бутен C₄H₈ |
| Алкины | CₙH₂ₙ₋₂ | sp | Ацетилен C₂H₂, пропин C₃H₄, бутин C₄H₆ |
| Алкадиены | CₙH₂ₙ₋₂ | sp² | Бутадиен-1,3 C₄H₆, изопрен C₅H₈ |
| Циклоалканы | CₙH₂ₙ | sp³ | Циклопропан C₃H₆, циклогексан C₆H₁₂ |
| Арены (ароматические) | CₙH₂ₙ₋₆ (для бензола) | sp² | Бензол C₆H₆, толуол C₇H₈, ксилол C₈H₁₀ |
2. Алканы: предельные углеводороды
Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂. Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации, связи C-C и C-H одинарные (σ-связи).
Основной способ использования алканов в качестве топлива. Реакция экзотермическая.
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O + Q
Общее: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
Протекают по радикальному механизму при УФ-облучении или нагревании. Легче всего замещается водород у третичного атома углерода.
CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)
Далее до CCl₄ (тетрахлорметан)
Крекинг и дегидрирование алканов
| Процесс | Условия | Продукты | Значение |
|---|---|---|---|
| Крекинг | t = 450-500°C, катализаторы или без | Алканы + алкены с меньшей молекулярной массой | Получение бензина из тяжелых фракций нефти |
| Дегидрирование | t = 400-600°C, катализаторы (Pt, Cr₂O₃) | Алкены из алканов | Получение этилена, пропилена |
| Изомеризация | t = 100-200°C, катализаторы AlCl₃ | Изомеры с разветвленным скелетом | Повышение октанового числа бензина |
3. Алкены: непредельные углеводороды с двойной связью
Алкены (олефины) — ненасыщенные углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ, содержащие одну двойную связь C=C. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации.
Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения (Aₑ). Электрофилом (частицей с недостатком электронов) обычно является протон H⁺ или частично положительный атом в молекуле.
Пример: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-бромпропан)
А не: CH₃-CH=CH₂ + HBr ↛ CH₃-CH₂-CH₂Br (1-бромпропан)
Присоединение галогеноводородов (HCl, HBr, HI). Проходит по правилу Марковникова.
CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃ (2-хлорпропан)
Присоединение воды в присутствии кислот (H₂SO₄, H₃PO₄). Важный промышленный способ получения спиртов.
CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃ (пропанол-2)
Соединение множества молекул мономера в макромолекулу полимера. Основа производства пластмасс.
nCH₂=CH-Cl → (-CH₂-CHCl-)ₙ (поливинилхлорид, ПВХ)
4. Алкины: углеводороды с тройной связью
Алкины — ненасыщенные углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ₋₂, содержащие одну тройную связь C≡C. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
| Реакция | Условия | Продукты | Особенности |
|---|---|---|---|
| Гидрирование | Катализаторы (Pt, Pd, Ni) | Алкены → Алканы | Можно остановить на стадии алкена (катализатор Линдлара) |
| Галогенирование | Cl₂, Br₂ (в CCl₄ или воде) | Дигалогеналкены → Тетрагалогеналканы | Происходит в две стадии |
| Гидратация (Кучеров) | H₂O, H₂SO₄, Hg²⁺ | Кетоны (для несимметричных алкинов) | Ацетилен даёт уксусный альдегид |
| Реакция с аммиачным раствором Ag₂O | [Ag(NH₃)₂]OH | Ацетилениды серебра (белый осадок) | Качественная реакция на концевую тройную связь |
Пример: HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O
Ацетиленид серебра — белый осадок, взрывоопасен в сухом виде.
5. Арены: ароматические углеводороды
Арены — углеводороды, содержащие в молекуле один или несколько бензольных колец. Простейший представитель — бензол C₆H₆. Для аренов характерна sp²-гибридизация и делокализованная π-система (ароматичность).
Протекают по механизму электрофильного замещения (Sₑ). Аромотическая система сохраняется.
Галогенирование: C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl (FeCl₃)
Алкилирование (Фриделя-Крафтса): C₆H₆ + RCl → C₆H₅R + HCl (AlCl₃)
Идут в жестких условиях, разрушая ароматическую систему. Характерны для каталитического гидрирования.
C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан, УФ)
(гексахлоран — инсектицид)
Ориентация в бензольном кольце
Заместители в бензольном кольце делятся на две группы по своему ориентационному влиянию:
| Тип заместителя | Примеры | Направление второго замещения | Активирующее/дезактивирующее действие |
|---|---|---|---|
| Орто-пара-ориентанты | -OH, -NH₂, -CH₃, -Cl, -Br | В орто- и пара- положения | Активируют кольцо (кроме галогенов) |
| Мета-ориентанты | -NO₂, -COOH, -SO₃H, -CHO | В мета-положение | Дезактивируют кольцо |
6. Кислородсодержащие производные углеводородов
Это важнейшие классы органических соединений, содержащие функциональные группы с атомами кислорода.
| Класс соединений | Функциональная группа | Общая формула | Примеры | Характерные реакции |
|---|---|---|---|---|
| Спирты | -OH (гидроксильная) | R-OH | CH₃OH (метанол), C₂H₅OH (этанол), C₃H₇OH (пропанол) | Горение, этерификация, окисление, дегидратация |
| Фенолы | -OH (в бензольном кольце) | Ar-OH | C₆H₅OH (фенол), C₆H₄(CH₃)OH (крезол) | С FeCl₃ (фиолетовое окрашивание), нитрование, бромирование |
| Альдегиды | -CHO (альдегидная) | R-CHO | HCHO (формальдегид), CH₃CHO (уксусный альдегид) | Окисление до кислот, восстановление до спиртов, реакция "серебряного зеркала" |
| Кетоны | Больше C=O (карбонильная) | R-CO-R' | CH₃-CO-CH₃ (ацетон), CH₃-CO-C₂H₅ (метилэтилкетон) | Восстановление до вторичных спиртов, не окисляются легко |
| Карбоновые кислоты | -COOH (карбоксильная) | R-COOH | HCOOH (муравьиная), CH₃COOH (уксусная), C₆H₅COOH (бензойная) | Солеобразование, этерификация, декарбоксилирование |
| Сложные эфиры | -COO- (сложноэфирная) | R-COO-R' | CH₃COOC₂H₅ (этилацетат), C₃H₇COOCH₃ (метилбутират) | Гидролиз (омыление), восстановление |
Цепочки превращений
Важнейший навык для ЕГЭ — умение составлять цепочки превращений между классами органических соединений.
Алкан → Алкен → Спирт → Альдегид → Карбоновая кислота → Сложный эфир
Конкретный пример:
Этан (C₂H₆) → Этилен (C₂H₄) → Этанол (C₂H₅OH) → Ацетальдегид (CH₃CHO) → Уксусная кислота (CH₃COOH) → Этилацетат (CH₃COOC₂H₅)
Уравнения:
1. C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (дегидрирование, t, катализатор)
2. C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH (гидратация, H₂SO₄)
3. C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (окисление)
4. CH₃CHO + [O] → CH₃COOH (окисление KMnO₄ или K₂Cr₂O₇)
5. CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (этерификация, H₂SO₄)
7. Изомерия органических соединений
Изомерия — явление, при котором вещества имеют одинаковый молекулярный состав (молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Изомеры — соединения, имеющие одинаковый состав, но разное строение.
| Тип изомерии | Определение | Примеры | Для каких классов характерна |
|---|---|---|---|
| Структурная изомерия | Изомеры отличаются порядком связи атомов | Все классы органических соединений | |
| - Изомерия углеродного скелета | Разное строение углеродной цепи | Бутан (C₄H₁₀) и 2-метилпропан (C₄H₁₀) | Алканы, алкены, алкины, спирты и др. |
| - Изомерия положения | Разное положение кратной связи или функциональной группы | Бутен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₃) и бутен-2 (CH₃-CH=CH-CH₃) | Алкены, алкины, спирты, галогеналканы |
| - Межклассовая изомерия | Принадлежность к разным классам соединений | Диэтиловый эфир (C₂H₅-O-C₂H₅) и бутанол-1 (C₄H₉OH) | Алкены/циклоалканы, алкины/алкадиены, спирты/эфиры |
| Пространственная изомерия | Изомеры отличаются пространственным расположением атомов | Соединения с двойной связью или хиральным центром | |
| - Геометрическая (цис-транс) | Разное расположение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла | Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 | Алкены, циклоалканы |
| - Оптическая (зеркальная) | Молекулы относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение | D- и L-глюкоза | Соединения с асимметрическим атомом углерода |
Формула C₄H₁₀O соответствует спиртам (одновалентная группа -OH).
Возможные изомеры:
1. Бутанол-1: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH
2. Бутанол-2: CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃
3. 2-Метилпропанол-1: (CH₃)₂CH-CH₂OH
4. 2-Метилпропанол-2: (CH₃)₃C-OH
Также существуют изомерные простые эфиры (например, диэтиловый эфир C₂H₅-O-C₂H₅), но в задаче спрашивается именно про спирты.
Правильный ответ: В (4 изомера)
Итоговый тест: 20 вопросов по теме «Углеводороды и их производные»
Пройдите итоговый тест, чтобы оценить, насколько хорошо вы усвоили материал. Вопросы охватывают все аспекты темы — от номенклатуры до сложных химических превращений.
Ваш результат
Проверенные курсы для системной подготовки к ЕГЭ по химии
Органическая химия — один из самых объемных разделов в ЕГЭ. Чтобы разобраться во всех нюансах углеводородов и их производных, рекомендуем обратиться к структурированным курсам от известных образовательных платформ.
Углубленные курсы по химии с разбором органической химии, включая все классы углеводородов и их производных. Преподаватели из МГУ и ведущих вузов. Подробный разбор задач ЕГЭ.
Перейти на сайт ФоксфордаСпециализируется на интенсивной подготовке к ЕГЭ. Много практики, в том числе по решению задач на установление формулы вещества и составлению цепочек превращений.
Перейти на сайт СоткиИндивидуальные занятия с репетитором. Идеально, если нужно разобрать сложную тему «с нуля» или ликвидировать конкретные пробелы. Персональный подход к каждому ученику.
Перейти на сайт ТетрикиКрупная платформа с тысячами учеников. Все платежи проходят через официальные системы, предоставляется доступ в личный кабинет с учебными материалами по органической химии.
Перейти на сайт УмскулОнлайн-школа от создателей Учи.ру. Прозрачная система оплата, официальные чеки, пробный бесплатный урок с настоящим преподавателем. Подробный разбор тем по химии.
Перейти на сайт Учи.Дома